引用本文
蒋婷婷, 张俊杰, 麦裕良, 廖兵. 硫醚水相催化氧化研究进展[J]. 工业催化, 2019,27(4): 11-16.
Jiang Tingting, Zhang Junjie, Mai Yuliang, Liao Bing. Recent progress on selective catalytic oxidation of sulfides in aqueous phase[J]. Industrial Catalysis, 2019,27(4): 11-16.  
DOI:10.3969/j.issn.1008-1143.2019.04.003
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硫醚水相催化氧化研究进展
蒋婷婷1,2,*, 张俊杰1,2, 麦裕良1,2, 廖兵1,2
1.广东省石油与精细化工研究院,广东 广州 510665
2.广东省工业表面活性剂重点实验室,广东 广州 510665
通讯联系人:蒋婷婷。

作者简介:蒋婷婷,1991年生,女,四川省资阳市人,硕士,研究方向为精细化工。

收稿日期: 2018-08-07
基金资助: 广东省科学院实施创新驱动发展能力建设专项资金项目(2017GDASCX-0852;2017GDASCX-0705)
摘要

硫醚催化氧化制备亚砜和砜是有机合成中的一类重要反应。水作为一种廉价安全的绿色溶剂,在硫醚催化氧化反应中备受青睐。主要针对硫醚水相催化氧化反应中的重要金属基催化剂和有机酸催化剂的研究进行综述。在水相体系中,铁和锰等金属基催化剂、多金属氧酸盐及有机酸催化剂在硫醚催化氧化反应中均有良好的催化性能,多数硫醚类化合物转化率和选择性均达到90%以上。最后展望了硫醚水相催化氧化的发展方向,指出以来源广泛的O2为氧化剂将是未来实现工业化应用的发展趋势。

关键词: 有机合成化学; 催化氧化; 硫醚; 水相; 亚砜; 砜
中图分类号:TQ227;TQ426.94    文献标志码:A    文章编号:1008-1143(2019)04-0011-06
Recent progress on selective catalytic oxidation of sulfides in aqueous phase
Jiang Tingting1,2,*, Zhang Junjie1,2, Mai Yuliang1,2, Liao Bing1,2
1.Guangdong Research Institute of Petrochemical and Fine Chemical Engineering,Guangzhou 510665,Guangdong,China
2.Guangdong Provincial Key Laboratory of Industrial Surfactant,Guangzhou 510665,Guangdong,China
Abstract

Catalytic oxidation of sulfides to sulfoxides and sulfones is important reaction in organic synthesis.As cheap and safe green solvent,water is favored in the catalytic oxidation of sulfides.The review mainly introduced the research progress of metal-based catalysts and organic acid catalysts in aqueous catalytic oxidation of sulfides.It was found that in aqueous phase system,metal-based catalysts,such as iron and manganese,polyoxometalates(POMs) and organic acid catalysts exhibited high catalytic performance.Conversion and selectivity of most sulfides reached over 90%.Finally,develop direction of aqueous phase catalytic oxidation of sulfides was prospected.O2 which would be obtained from a variety of sources might be the development trend of industrial application in the future.

Keyword: organic synthetic chemistry; catalytic oxidation; sulfides; aqueousphase; sulfoxides; sulfones

亚砜和砜分别是指含亚硫酰基和硫酰基官能团的一类有机化合物, 是具有高附加值的中间体, 可用于生产各种增值化学品或活性分子等[1, 2]。如某些亚砜类化学品在抗真菌、抗高血压和血管舒张类治疗药物中起着重要作用[3, 4, 5], 某些芳香族砜类化学品被用于合成抗精神病药物, 还被广泛用于C-C键形成、官能团转化以及分子重排反应中等[6]。硫醚的选择性催化氧化法是制备亚砜和砜最常见和可行的方法, 但硫醚类化合物大多数具有异味和毒性, 对环境造成污染[7]。将硫醚氧化为无异味的氧化产物可消除环境污染。硫醚的选择性催化氧化反应中使用的溶剂有甲醇[8]、乙醇[9]、乙腈[10]、乙酸乙酯[11]、二氯甲烷[12]、甲苯[13]、四氢呋喃[14]、二氧六环[15]以及水[16]等。然而其中大多数属于危险有毒的有机溶剂, 容易造成环境污染。水是一种廉价、安全、不易挥发的绿色溶剂, 具有独特的氧化还原稳定性, 是典型的传统有机溶剂替代品。因此, 在水相介质中研究硫醚的催化氧化是绿色环保的方法。

近年来, 水相介质中的硫醚催化氧化反应受到了广泛关注并得到了快速发展。一系列负载型金属络合物、多金属氧酸盐以及有机酸催化剂成功应用于硫醚的水相氧化反应。本文主要针对硫醚水相催化氧化反应中的重要金属基催化剂和有机酸催化剂进行综述, 并简要介绍各类催化剂的催化性能。

1 铁基催化剂

目前, 在硫醚水相催化氧化反应中使用的铁基催化剂主要有负载型铁氧化物、铁盐和负载型铁络合物三类。负载型铁氧化物中铁氧化物主要为Fe2O3。Rajabi F等[17]以胺化的介孔二氧化硅型材料SBA-15为载体制备了负载型Fe2O3催化剂。催化剂在以H2O2为氧化剂和室温的反应条件下将硫醚选择性氧化为亚砜。反应过程中没有生成硫醚的过度氧化产物砜, 这表明催化剂具有较高的选择性。Atashin H等[18]以SBA-15为载体, 采用一步水热法制备了催化剂Fe2O3/SBA-15, 其比表面积高达743 m2· g-1, 具有超顺磁性, 饱和磁化量40 emu· g-1, 易于分离和回收。以H2O2为氧化剂, 在温度80 ℃下反应(3.5~8.0) h, 芳香类、脂肪类、烷基类硫醚均能被氧化为相应的亚砜。但反应时间较长, 催化剂活性需要进一步提高以缩短反应时间。可能是由于载体没有经过胺化处理, 导致催化剂活性较低。

以铁盐为催化剂也可实现硫醚的催化氧化。Chakraborty D等[19]研究了不同铁(Ⅲ )盐对硫醚的催化氧化反应性能, 结果表明, 以过氧化叔丁醇为氧化剂, 以水为溶剂时, Fe2(SO4)3表现出最好的催化性能。推测的反应机理为金属Fe (Ⅲ )首先与过氧化叔丁醇结合形成Fe(Ⅳ )活性氧化剂, 然后该氧化剂与硫醚反应将O原子转移到硫醚上, 从而得到氧化产物。但该反应需要在100 ℃回流条件下进行, 反应条件苛刻。

负载型铁络合物催化剂在硫醚氧化反应中也有广泛应用。为保证催化剂的高活性和稳定性以及较好的循环使用性能, 寻找合适的螯合配体非常重要。Rezaeifard A等[20]将铁(Ⅲ )盐与四苯基卟啉螯合得到Fe(TPP)Cl, 然后将其负载于碳纳米管上, 该催化剂热稳定性可达到400 ℃以上。在水相介质中, 与纯氧化剂四丁基过氧磺酸胺相比, 加入催化剂Fe(TPP)Cl-MWCNT后, 茴香硫醚的转化率由39%(反应时间1 h)上升至100% (反应时间20 min), 且产物唯一, 均为砜。Aghajani M等[21]将双酚胺与FeCl3· 6H2O螯合, 然后负载于经胺基改性的氧化石墨烯上, 得到催化剂FeLGDC-AP@GO。当加入2倍的H2O2时, 各种硫醚氧化为相应的亚砜, 产率均达到88%以上。含不同取代基硫醚的氧化反应结果表明, 含给电子基团的硫醚类化合物的反应活性优于含吸电子基团的。Rostamnia S等[22, 23]以氨气预处理后的SBA-15和Fe3O4@SiO2为载体, 复合8-羟基喹啉铁螯合物(FeQ3), 分别得到不同形貌的催化剂SBA-15/NH2-FeQ3(纳米管)、Fe3O4@SiO2-FeQ3(纳米球)。通过调整反应底物与H2O2的比值, 可将各种硫醚选择性氧化为相应的亚砜或砜。针对其催化作用机理, 做出了如下推测:首先催化剂迅速与H2O2发生反应, 形成FeIII-OOH加合物; 然后加合物通过— O— OH键的均裂得到[FeIII-O]· 和· OH基团; 最后硫醚被· OH基团迅速氧化为亚砜或进一步氧化为砜。

2 锰基催化剂

具有灵活结构的席夫碱配体可与金属锰离子形成席夫碱金属锰络合物, 其在硫醚水相催化氧化反应中也表现出良好的性能。Nasseri M A[24]课题组将Mn(salen)Cl负载于纤维素上, 制得一种高效绿色环保催化剂。在水相介质中, 以甲基苯基硫醚为模型底物, 过硫酸氢钾复合盐为氧化剂, 研究了该负载型Mn络合物的催化性能。在室温下反应30 min, 产物甲基苯基亚砜产率达98%; 在连续4次循环实验后, 转化率仍能保持在92%以上。同年, 该课题组采用共价嫁接法将Mn(Ⅲ ) (salen)络合物嫁接在具有核壳结构的Fe3O4@SiO2表面, 制备了磁性纳米催化剂Fe3O4@SiO2/Mn(Ⅲ ) (salen)[25]。以H2O2为氧化剂, 主要通过改变催化剂用量和反应时间, 实现硫醚的选择性催化氧化。当催化剂用量为底物的0.3%(物质的量分数)时, 在室温下反应1 h时, 硫醚被选择性氧化为亚砜, 产率超过90%, 转化频率达310 h-1以上; 当催化剂用量为底物的0.6%(物质的量分数)时, 在室温下反应3 h时, 硫醚被选择性氧化为砜, 产率超过91%, 转化频率达51 h-1以上。Nasseri M A[26]课题组继续研究了Mn(Ⅱ ) (salen)络合物在硫醚催化氧化反应中的催化性能。将Mn(Ⅱ ) (salen)络合物固载于纳米硅胶上, 以甲基苯基硫醚为模型底物, 选择不同氧化剂进行催化实验。发现以四丁基过氧磺酸胺为氧化剂时催化剂的催化活性最好, 通过调整四丁基过氧磺酸胺的用量, 可使硫醚高选择性地氧化为甲基苯基亚砜或甲基苯基砜(产率分别为98%和90%)。对于催化剂的高活性, 可能的原因是四丁基过氧磺酸胺与金属锰结合时增强了锰配位氧的亲电性, 从而提高了催化剂的催化活性。

高价态的锰系物如KMnO4也可用作催化剂和氧化剂来催化硫醚的氧化。柯水洲等[27]针对水处理问题中的典型臭味物质甲硫醚进行了研究, 选用KMnO4作为催化剂和氧化剂, 探讨KMnO4加入量、pH值等对反应过程的影响。发现随着KMnO4加入量的增加, 污水中的甲硫醚去除率增加。当pH=5.51~9.30, 甲硫醚的氧化率基本保持不变。

3 钼基催化剂

在硫醚水相氧化反应中使用的Mo基催化剂有钼络合物和多钼氧酸盐。自Jeyakumar K等[28]发现MoO2Cl2对硫醚的氧化具有高效性能后, 过渡金属钼逐渐引起了研究人员的兴趣。Grivani G等[29]将MoO2Cl2固载于高分子聚苯乙烯上, 探索了该催化剂对硫醚氧化反应的催化活性。以H2O2为氧化剂, 在室温水相条件下, 该催化剂可催化各类硫醚氧化为亚砜, 硫醚转化率为97%~100%, 产物选择性均为100%。催化剂在重复使用15次后, 转化率仍未出现明显降低。

具有纳米尺寸的多钼氧酸盐在催化领域有潜在的应用前景。Rezaeifard A等[30]采用简单的化学沉淀法一步合成了Keplerate纳米球{Mo132}, 并实现了硫醚的选择性催化氧化。以H2O2为氧化剂, 当反应条件由磁子搅拌改为超声搅拌时, 反应时间由45 min减到15 min, 反应效率显著增加。Fareghi R等[31]将纳米球{Mo132}与离子液体复合得到催化剂Mo132-MimAm。以H2O2为氧化剂, 催化剂在室温下催化氧化硫醚为亚砜, 转化率为90%~100%, 亚砜选择性为95%~98%。当增加催化剂和H2O2的量后, 硫醚可被选择性地氧化为砜, 转化率达到88%~100%, 砜选择性为94.5%~99.0%。

Jalilian F等[32]对比了三种多钼氧酸盐(Mo72V30、Mo72Cr30和Mo72Fe30)衍生物在水相介质中对不同硫醚的催化性能, Mo72Cr30表现出最优的催化性能。以H2O2为氧化剂, 在反应时间(15~50) min内, 大部分硫醚转化率均在93%以上; 5次循环实验后, 砜产率仍能达到92%。另外, 将催化剂负载于水溶性聚合物上可提高其在水相介质中的稳定性和均一性, 从而进一步提高催化剂在水相中催化氧化硫醚的性能。Boruah J J等[33]分别将钼酸与水溶性聚合物聚乙烯基醋酸钠(PA)和聚乙烯基磺酸钠(PS)进行反应, 得到催化剂PAMo和PSMo。当H2O2加入量为硫醚的4倍时, PSMo与PAMo在短时间内均可催化硫醚氧化为亚砜, 且转化频率值(TOF)高达11 520 h-1。

4 多金属氧酸盐催化剂

多金属氧酸盐(POMs)为无机过渡金属氧化物团簇, 具有独特的结构和性质, 在硫醚氧化反应中也具有优异的催化性能。Zhao W等[34]将水溶性极强的聚二烯丙基二甲基氯化铵(PDDA)与POM复合, 得到催化剂PDDA-SiV2W10, 该催化剂可在水相介质中高度分散。在甲基苯基硫醚催化氧化反应中, 以H2O2为氧化剂, 甲基苯基亚砜选择性可达91%。Reddy P G等[35]以对甲硫基苯酚为模型底物, 研究了镧系金属Yb3+掺杂的3D杂化超分子POM催化剂的氧化脱硫性能。以H2O2为氧化剂, 当反应温度为85℃时, 亚砜产率在5 min内达到100%; 但循环使用3次后, 产率降到95.18%, 催化剂稳定性有待提高。

Khoshnavazi R等[36]制备了具有“ 三明治” 结构的POM催化剂, 具体结构为两“ 片” α -PW9O34阴离子中间夹着三个Sn4+。当其与磁性纳米粒子复合时, 比表面积增加, 溶解性降低, 催化回收率大大提高。但氧化剂H2O2的使用量太大, 达到了模型底物的6倍。Zhao W等[37]继续利用磺酸基磺化作用提高POM的亲水性, 制备了相转移催化剂。通过调整催化剂用量, 以H2O2为氧化剂, 常温下硫醚可选择性氧化为相应的亚砜或砜, 且最高的转换数(TOW)可达到1536。

5 其他金属催化剂

除以上的金属催化剂外, 文献中也报道了铜、铌和钨等金属基催化剂在水相溶液中对硫醚的选择性催化氧化性能。酞菁过渡金属配合物作为重要的工业原料, 具有成本低、制备简单、化学及热稳定性好等优点, 是一种潜在的氧化催化剂。Rezaeifard A等[38]以四丁基过氧磺酸胺为氧化剂, 酞菁铜配合物为催化剂, 研究了硫醚水相催化氧化制备砜。催化剂循环使用5次后, 产率仍能达到98%。He X H等[39]将细胞色素P450酶与磷酸铜杂化制备了纳米花状的高效催化剂, 并将其应用于硫醚的催化氧化反应。研究发现, 附着在催化剂表面的P450酶是关键的活性物质, 其自由基活性中间体参与了整个催化循环过程。Gogoi S R等[40]以精氨酸、烟酸为金属配体, 然后与Nb2O5配位形成Nb基络合物催化剂。以H2O2为氧化剂, 通过改变反应温度, 实现了一系列硫醚选择性催化氧化为相应的亚砜和砜, 硫醚转化率为93%~97%。Hosseini S H等[41]首次在磁性纳米颗粒上合成了由三聚氰酰氯衍生的固化乙二胺/W O42-离子液体催化剂(MNP@TA-IL/W), 该非均相磁性相转移催化剂可被用于在H2O2溶液中选择性催化氧化硫醚。

6 有机酸催化剂

Yu B等[42]以有机酸对甲苯磺酸为催化剂, 二乙酸碘苯为氧化剂, 研究了硫醚的水相催化氧化。通过改变反应温度和二乙酸碘苯用量, 硫醚可被选择性氧化为相应的亚砜和砜。但对甲苯磺酸在水中对二苯并噻吩无催化效果, 可能是因为二苯并噻吩的反应活性较低。Shen H M等[43]采用具有良好生物相容性和持续性的牛磺酸为催化剂研究了硫醚的催化氧化。以H2O2为氧化剂, 在常温下反应, 硫醚转化率可达到99.9%, 产物亚砜和砜均具有高的选择性。但催化剂循环使用6次后, 转化率降到了85.2%。Shen H M等[44]继续探索了以H2O2为氧化剂和水为溶剂时各种Brø nsted酸催化氧化硫醚的反应性能。研究表明, 硫醚转化率和产物选择性只与反应溶液的pH值有关, 与Brø nsted酸的种类和浓度均无关。当pH值由2.00降至1.30时, 硫醚的转化率由42.6%增加到99.6%。Shen H M等[45]通过将天冬氨酸和谷氨酸分别与氯化硅胶和H2SO4反应制备得到固定化的Si@Asp和Si@Glu催化剂, 并将这两种氨基酸基催化剂应用于硫醚的催化氧化。在水相介质中, 以H2O2为氧化剂, 两种氨基酸基催化剂都表现出良好的催化性能, 对甲基苯基硫醚转化率分别为99.8%和99.5%。但催化剂循环使用6次后, 转化率降为85.1%。目前在水溶液中以有机酸为催化剂催化氧化硫醚的研究较少, 催化反应一般需要较长时间(5 h以上), 催化剂循环稳定性较差, 该催化体系还需要进一步改善。

7 结语与展望

硫醚水相催化氧化因反应介质绿色环保受到广泛关注。近年来, 一系列负载型金属络合物、多金属氧酸盐以及有机酸催化剂已成功应用于硫醚的水相氧化反应中, 其中负载型金属络合物和多金属氧酸盐基催化剂具有较佳的催化性能。但对于硫醚的水相催化氧化, 仍存在一些问题。首先, 大部分催化剂体系的制备过程比较复杂, 不利于催化剂的大规模制备, 从而阻碍了其工业化应用。其次, 在硫醚水相催化氧化反应中, 需要使用计量或过量的氧化剂, 有些氧化剂甚至会生成等量废物, 增加了产物分离复杂性。最后, 现有催化体系对燃料油中的多环芳烃硫醚如二苯并噻吩的催化氧化的性能较差, 有待研发高效催化剂。因此, 寻找廉价且制备过程简单的高效广谱催化剂以及以O2为氧化剂来实现温和条件下硫醚的水相催化氧化是未来的发展趋势。

The authors have declared that no competing interests exist.

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